商务戴旅行帽子的老板是指一位在公司或企业中拥有高管职位的人，他在商务场合选择戴上旅行帽子。这种帽子通常比较时尚，同时也具有一定的休闲感，与传统的商务西装搭配可以展现出一种不同的风格。这样的老板可能注重个性化和时尚感，并且希望在商务场合展现出与众不同的形象。不过，具体的帽子款式和搭配方式还需要根据场合和个人的气质、风格等因素进行选择。